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影片讲述了三段不同时期的爱情故事。

1966年，恋爱梦

准备当兵的少年，写信给撞球间的计分小姐春子，但春子随便把信搁在抽屉里。春子走了，来接替工作的秀美，却看到这封信。少年来找春子没遇见，很失望，看在秀美眼里，感觉有趣。少年入伍前一天，与秀美撞球到很晚。不久，秀美收到少年从营区写来的信。

放假时，少年坐远远的车回来，到撞球间找秀美，但秀美离开了，接替秀美的计分小姐说秀美去了嘉义某家撞球间。少年坐车去嘉义找，没有。

少年就坐车来到虎尾，按信封上的地址找到秀美家。秀美的妈妈说秀美有写信回来，取了信给少年。终于，少年在新营的撞球间找到了秀美。然而，少年收假的时间也到了，吃过面，秀美送他去公路局站坐车。

1911年，自由梦

艺旦迎接男子到来，这次来可以待五天，主要是为了梁先生从日本来台，众在东荟芳酒楼欢迎，梁先生演讲一小时，举座欣动。艺旦问就是戊戌年维新失败、流亡日本的梁先生？男子五日后将陪梁先生南下台中。艺旦问候男子家中状况。

次日，茶庄父子来谈赎身事。男子问起，才知妹妹怀有身孕，是茶庄小开，有意娶妹妹为妾，愿出两百两，但阿婆要三百两，谈不成。男子愿意补足一百两。艺旦便问，男子常撰文鼓吹废止蓄妾陋习，如今可好违背？男子认为木已成舟，只有成全。

交易谈成，妹妹十分谢谢姊姊。艺旦教导妹妹嫁做人妇要知礼进退，却不免感伤自己身世。男子从台中再来时，妹妹已出嫁，妈妈在物色养女。原本是妹妹能够?起艺旦间的生意后，艺旦即可赎身嫁人，但如今妈妈请求艺旦再留些时日。

妹妹与茶庄小开来家，谢谢男子义助赎金。妹妹走后，艺旦终于问男子，她的未来终身毕竟如何打算？而男子无言以对。三个月后，艺旦接到男子的信，人在日本东京，已把筹款交给梁先生，将赴上海。男子此行曾游马关春帆楼，想起了梁先生的诗云：

明知此是伤心地，亦到维舟首重回，十七年中多少事，春帆楼下晚涛哀。

诗讲的是《马关条约》割台耻辱，但也像男子对她的私情，艺旦掉下了眼泪。

2005年，青春梦

震与靖，激情中。靖是早产儿，心脏有洞，右眼渐盲只看得到色块，而且要每天服用癫痫药。靖是创作歌手，和母亲外婆住在一起。靖的女友Micky，还在念书，周末晚上到夜店上班，常常来靖家住，激烈的爱着靖。震是数码服务相片冲洗店店长，玩LOMO相机。三个人无解的纠葛。

《最好的时光》是一部台湾爱情电影，由侯孝贤执导，舒淇和张震主演，于2005年10月28日上映。

影片片中有三个时代背景，截取了舒淇与张震在三个不同时代截然不同的风情，诉说了一段三生三世，情缘未了的爱情。