梁冬哥被第一支队副队长楚立言抓住,误会尽释后,梁冬哥意外得知他竟然是楚香雪的叔叔。楚立言的另外一个身份,是军统某支队的副支队长。梁冬哥被编入特训组,每天接受军统特务地狱般的特别技能训练。楚立言也答应梁冬哥,让手下大姚去寻找楚香雪。
李丙元逃到上海,得到日军驻沪大员藤沢的赏识创建特工部,正带领着手下爪牙对抗日分子展开残酷杀戮。邵恕安和副手“穿山甲”,一边在和日伪做斗争,一边焦急地等待楚香雪和藏着“家书”的挂钟登陆上海。而此时,李丙元的宝贝妹妹李婉率先抵沪。李婉请李丙元帮忙寻找梁冬哥。李丙元神色复杂。
张彪早就对军统科班出身的楚立言看不顺眼,处处排挤。楚立言悲痛的告诉梁冬哥,楚香雪随客船遇难。梁冬哥发誓要日本人血债血偿。张彪乘机将梁冬哥调入敢死队,并布置梁冬哥等人偷袭日军粮库的紧急任务。梁冬哥洒泪悲壮上路。随后,张彪向楚立言摊牌,称已发现梁乃是政府通缉之要犯,以此要挟楚立言,为他向楚的亲戚军统要员宋处长要官。
就在梁冬哥等人执行敢死任务的同时,楚香雪却盲打误撞地被楚立言手下大姚发现并救回部队。梁冬哥完全不知道楚香雪尚在人间,并因这次自己出来执行敢死任务而错过。行动当晚,梁冬哥已经把生死置之度外,没想到却被同伴放暗枪险些丧命。他终于明白原来这一切都是张彪设下的圈套。敢死队陷入日军埋伏全军覆没。
楚立言不忍心将梁冬哥已经阵亡的消息托出,决定派亲信大姚趁夜里,护送乔装打扮的楚香雪去渡口。大姚拿出梁冬哥埋在楚香雪衣冠冢内的东西,楚香雪潸然泪下。大姚让楚香雪赶紧带着挂钟包裹去上海找“穿山甲”。
正在这时,特派员宋处长来到第一支队驻地。张彪鼓动楚立言帮他说情,又亲自出马行贿买官,没想到宋处长根本不为所动还怒斥他无耻。张彪恼羞成怒检举揭发楚立言窝藏政府通缉要犯,梁冬哥侥幸逃生,赶回军营被重兵拿下,宋处长骑虎难下,忍痛下令由张彪监督处死梁冬哥和楚立言。
张彪以为得逞,殊不知这全是宋处长和楚立言密谋合演的一出戏,被张彪枪毙的只是两个替死鬼。楚立言被秘密派往上海接任沪一区特工站站长职务,梁冬哥担任他的副手。张彪以为除掉了眼中钉,又高高兴兴地带兵追到渡口将楚香雪截下,并把她抢到附近山洞准备行凶。千钧一发之际,大姚赶到,手刃张彪,并告诉楚香雪,自己是吴兵的同志。楚香雪又惊又喜。
地下党李杰不幸被捕。李丙元抓住其母,并揭穿了李杰地下党的身份。李杰不得以供出行动计划——携带“家书”情报的楚香雪即将坐船抵达周庄,再由李杰护送她秘密来沪。李丙元大喜过望。而李杰“莫名失踪”的消息让邵恕安坐立不安。邵判断李杰很可能已被捕,密令“穿山甲”亲自去周庄抢先接应楚香雪。
梁冬哥跟随楚立言秘密登陆上海。两人按预定计划去春风旅社与沪二区特工接头,却震惊地发现联络站恰恰在前一夜毁于一场神秘大火,接头人也踪影全无。谁都没有想到春风旅社的大火,都是出自王乃争的主使。他的目的,是想要借此铲除国民党在上海的特工组织,抢过李丙元的风头。楚立言把梁冬哥安排在客栈里,然后独自去外面打探消息,不幸遭遇王乃争手下埋伏,楚立言负伤后逃脱却来不及通知梁冬哥。
李丙元派遣副手张豹带人押解李杰赶赴周庄截杀楚香雪。楚香雪出现在周庄码头,乔装打扮的“穿山甲”在张豹等人眼皮底下冒险将其营救。而楚香雪在渡船上邂逅的儿时邻居黄娟却被张豹错抓。张豹做梦也没想到黄娟竟然是新上任上海警察局行动大队头头王乃争的太太。前来迎接黄娟的副官陆波一怒之下将张豹一众全部抓捕。张豹为执行任务,自断一指。陆波答应放人,却扣下了李杰。
梁冬哥发现楚立言失踪后,很快觉察到有人跟踪,他机智甩掉尾巴,却又无意撞见李婉遭人劫持。梁冬哥不明真相,出手相救。李婉见到朝思暮想的梁冬哥,更是惊喜交加。
李丙元因为得到密报妹妹李婉被不明身份的人劫持而不禁心急如焚。他赶赴日军驻上海大员藤沢的生日会,宴会上见到故交邵恕安和王乃争。
从周庄到上海,李丙元布下天罗地网决意要抓住楚香雪和“家书”。“穿山甲”依从“老板”邵恕安的命令将“家书”秘密取出,再安排楚香雪与黄娟同船,让她假装继续护送情报去上海引开日伪特务。
生日会上,王乃争言语不当,激怒了李丙元。李丙元联想到心腹张豹在周庄被陆波拦截,怀疑妹妹也是遭王乃争暗算;王乃争亦不甘示弱,怒斥李丙元指使手下抓捕他的太太黄娟。两人情绪激动,针锋相对。
李婉意外与梁冬哥重逢,不禁心花怒放,拉着梁冬哥来到一间对她意义非凡的小面馆。梁冬哥从李婉的交谈中发现李丙元与她兄妹情深。两人吃完面,尴尬地发现身上都没有带钱,店老板却说有人已经帮他们付过钱了,梁冬哥疑窦丛生。他根本没有发现这个人已经跟踪他很久了,更没想到这个人竟然就是忠义救国军内的故交大姚。大姚其实是接受“老板”的命令前来投靠楚立言,打入国民党上海特工站。但梁冬哥并不知道真相。他喜出望外。