朝元受军统委派,到上海实施暗杀汉奸达文秀的指令,文秀不便向朝元公布自己的使命,朝元告诉文秀:这一次放过他,但绝没有下一次。
达文秀把双南、朝元聚集到平时兄弟三人常去的席殊酒馆叙旧,参加军统后的朝元语气咄咄逼人,兄弟三人不欢而散。在海军司令部的酒会上,三井介绍日本商人金仰驹给达文秀、武朝元、严美云认识。朝元在酒会上偶遇买卖情报的交际花前妻莉莉。伪政府新市长周大海即将到任,朝元要求文秀协助他暗杀周大海,文秀请求朝元同时干掉三井。
军统在见面会上暗杀了新市长周大海,三井宣布这个周大海只是替身。虽然军统刺杀的是假的周大海,但是从这次行动当中,达文秀看出武朝元代表的军统并没有暗杀三井的意思,达文秀对武朝元大失所望。双南发现赌档改红丸烟馆后一本万利,愈发一发不可收。
严美云顺藤摸瓜查到了地下党印刷传单的据点,杨照和达文秀鸣枪提醒地下党,结果负责人莫灵还是不幸被捕,美君和其他地下党人均安全脱险。
为了营救莫灵达文秀和杨照配合亲手在严美云面前“杀死”莫灵,并得到了严美云的信任。红丸烟馆生意一天好过一天,双南对于红丸量的需求也逐渐增大,红丸提供厂家黑豹帮即狮子大开口,一天一个价,迫使双南带领阿飞血洗黑豹红丸加工厂,一举拿下红丸的制造和销售。
三井通知警察署日本将派高级文物鉴赏团来上海,目的是将上海真正的文物掠夺到日本本土。警察署必须保证文物和古书的安全。